6.7. Aminai

6.7.1. Aminorūgštys

Aminorūgštimis vadinamos karboksirūgštys, turinčios vieną arba dvi aminogrupes. Paprasčiausia aminorūgštis yra aminoetano rūgštis:

    

 

Nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą vadinant aminorūgštis, numeruoti anglies atomų grandinę pradedame nuo karboksigrupės anglies atomo:

        

      3-aminopropano rūgštis

 

Dažnai aminorūgštys vadinamos pagal aminogrupės padėtį karboksigrupės atžvilgiu. Aminogrupės padėtis nurodoma ne skaičiumi, bet graikų abėcėlės raide: α, β, γ ir t.t. Numeracija pradedama nuo to anglies atomo, kuris yra greta funkcinės karboksigrupės, pvz.:

     

   β -aminopropano rūgštis

 

Baltymai ir peptidai yra α- aminorūgščių polimerai. Iš viso baltymuose randama 20 pagrindinių aminorūgščių (6.2 lentelė), kurių beveik visų bendroji formulė:

   

čia: R – pakaitas (radikalas)

 

6.2 lentelė. Pagrindinės baltymų α- aminorūgštys

 

Izomerija

Aminorūgštims būdinga anglies atomų grandinės izomerija ir amino- bei karboksigrupių tarpusavio išsidėstymo izomerija, pvz. aminobutano rūgšties izomerai:

Paplitimas gamtoje

Iš α- aminorūgščių yra sudaryti baltymai.

 

Gavimas

Aminorūgštys gaunamos:

1. Hidrolizuojant baltymus – hidrolizė vyksta trūkstant peptidiniam ryšiui  :

2. Iš halogenkarboksirūgščių:

   Cl-CH2COOH + 2NH3 → NH2-CH2COOH + NH4Cl
    Chloretano rūgštis             aminoetano rūgštis

 

Fizikinės savybės

Aminorūgštys yra bespalvės, kristalinės, gerai tirpstančios vandenyje, medžiagos.

 

Cheminės savybės

Aminorūgštyse yra bazines savybes lemianti aminogrupė (-NH2) ir rūgštines savybes lemianti karboksigrupė (-COOH). Abi šios grupės gali jonizuotis. Karboksigrupė nesunkiai atiduoda protoną ir virsta anijonu:

     

Aminogrupė, atvirkščiai, linkusi prisijungti protoną ir virsti katijonu:

     

1. Aminorūgštys yra amfoteriniai junginiai, turintys ir rūgštinių, ir bazinių savybių:

a)  reaguoja su rūgštimis:

     NH2 – CH2 – COOH + HCl → [NH3 – CH2 – COOH]+Cl-

   Aminoetano rūgštis                  aminoetano rūgšties hidrochloridas

 

b)  reaguoja su šarmais:

     NH2 – CH2 – COOH + NaOH → NH2 – CH2 – COONa + H2O

    Aminoetano rūgštis                    natrioaminoetanoatas

 

2. Aminorūgštys reaguoja tarpusavyje, sudarydamos di-, tri-,....polipeptidus:


                                                                                                     dipeptidas

 Visos kitos aminorūgščių savybės tokios pačios kaip karboksirūgščių ir aminų (žr. 6.5 ir 6.6 sk.)

 

Panaudojimas

Aminorūgštys būtinos baltymų sintezei organizmuose. Pradines aminorūgštis gyvūnai ir žmonės gauna su baltyminiu maistu, kuris žarnyne suskaidomas į atskiras aminorūgštis, iš kurių vėliau sintetinami reikalingi baltymai. Kai kurios aminorūgštys naudojamos medicinoje, dedamos kaip priedai į gyvūnų pašarą.