6.5. Esteriai

Esteriai – organiniai junginiai, kurie susidaro rūgštims reaguojant su alkoholiais. Esterio funkcinė grupė:

               

 

Bendroji esterių formulė yra:

           

R1, R2 – angliavandenilių pakaitai.

 

Nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą esterių pavadinimai sudaromi taip: pirmiausia nurodomas alkoholio pakaitas su galūne –il, po to karboksirūgšties pavadinimas pridedant priesagą –oat– ir galūnę –as, pvz.:

              

                      metilpropanoatas

 

Izomerija

Esteriams būdinga anglies atomų grandinės bei tarpklasinė izomerija.

1. Anglies atomų grandinės izomerija (molekulinė formulė C4H8O2):

2. Tarpklasinė izomerija. Karboksirūgščių ir esterių yra ta pati bendroji molekulinė formulė. Todėl, pvz. etano rūgštis ir metilmetanoatas yra tarpusavyje izomerai.

Paplitimas gamtoje

Esterių gamtoje yra labai daug kur. Jų yra įvairiose gėlėse, vaisiuose, eteriniuose aliejuose. Pvz. izopentilpentanoatas suteikia būdingą kvapą bananams, o etilbutanoatas – ananasams. Esterių yra riebaluose ir vaškuose.

 

Gavimas

Esterių susidarymo reakcija vadinama esterinimo reakcija. Laboratorijoje esterinimo reakcija vyksta reaguojant karboksirūgštims su alkoholiais. Reakcija yra grįžtamoji. Norint gauti daugiau produkto (esterio) paprastai naudojama koncentruota sieros rūgštis, kuri sugeria vandenį. Bendroji esterinimo reakcijos lygtis:

 

 

Iš bendrosios reakcijos lygties matyti, kad hidroksigrupė atskyla nuo karboksirūgšties molekulės, o vandenilio atomas – nuo alkoholio molekulės.

 

Fizikinės savybės

Monokarboksirūgščių ir alkoholių esteriai yra lengvesni už vandenį, lakūs, dažniausiai malonaus kvapo skysčiai. Esterių virimo ir lydymosi temperatūros yra žemesnės negu atitinkamų rūgščių, nes tarp esterių molekulių nesusidaro vandeniliniai ryšiai. Vandenyje tirpūs tik nedidelės molekulinės masės esteriai.

 

Cheminės savybės

Esteriai hidrolizuojasi (reaguoja su vandeniu). Reakcija yra grįžtamoji kuomet katalizatoriumi naudojama sieros rūgštis:

Metilpropanoatas                                                               propano rūgštis        metanolis

 

Hidrolizės reakcija yra negrįžtamoji, kuomet katalizatoriumi naudojamas šarmas. Šios reakcijos vadinamos muilinimo reakcijomis. Jų metu susidaro karboksirūgšties druska ir alkoholis:

Metilpropanoatas                                                natrio propanoatas              metanolis

 

Panaudojimas

Labai daug esterių naudojami kaip maisto priedai: dedama į gaiviuosius gėrimus, saldainius bei į kitus maisto produktus. Kai kurie esteriai yra tirpikliai. Gyvūnų vaškas naudojamas parfumerijoje tepalų ir kremų gamyboje.

Esteriai taip pat plačiai naudojami plastikų bei sintetinio pluošto gamyboje.