Teorinė medžiaga su pavyzdžiais

Angliavandeniliai, kurių bendroji formulė C_nH_2n ir kurių molekulėse tarp anglies atomų yra vienas dvigubasis ryšys, vadinami alkenais.
 

Nomenklatūra

Bendrojoje alkenų formulėje indeksas n – sveikasis skaičius, rodantis anglies atomų skaičių, nuo kurio priklauso pavadinimas. Alkenų pavadinimai sudaromi su priesaga –en – ir galūne –as, pvz. C₂H₄ – etenas, C₃H₆ – propenas ir kt. Pagrindinės nomenklatūros taisyklės pateiktos 6.1. skyriuje. Skirtingai nuo alkanų pagrindinė C atomų grandinė (nebūtinai ilgiausia) turi būti su dvigubuoju ryšiu. Ji numeruojama nuo tos pusės, kur arčiau yra dvigubasis ryšys. Pvz.:

     3 - metil - 1 - butenas

 

Izomerija

Alkenams būdingos šios izomerijos rūšys:

1.  Anglies grandinės izomerija (penteno C₅H₁₀):

2.  Dvigubojo ryšio padėties izomerija (penteno C₅H₁₀):

3.  Geometrinė izomerija (cis- ir trans-). Kai anglies atomai sudaro viengubąjį ryšį, jie sukasi aplink ryšio ašį, bet ryšys nenutrūksta. Kai grandinėje yra dvigubasis ryšys, sukimasis neįmanomas. Jei medžiagos molekulėje pakaitai išsidėstę vienoje dvigubojo ryšio pusėje, tai – cis-izomeras, jei skirtingose pusėse – trans-izomeras.

4. Tarpklasinė izomerija. Alkenų ir cikloalkanų yra ta pati bendroji molekulinė formulė. Todėl, pvz. propenas ir ciklopropanas yra izomerai.

Paplitimas gamtoje

Alkenai gamtoje mažai paplitę. Jų yra vabzdžių (bičių, musių) feromonuose. Žemesniųjų alkenų nedideliais kiekiais būna naftos dujose, aukštesniųjų – kai kurių rūšių naftoje.

 

Gavimas

Pramonėje etenas gaunamas iš gamtinių dujų, naftos pirolizės bei krekingo metu.

Laboratorijoje alkenai gali būti gaunami:

1. Dehidrinant alkanus. Pramonėje ir laboratorijoje alkenai gaunami dehidrinant sočiuosius angliavandenilius. Reakcija atliekama aukštoje temperatūroje, dalyvaujant katalizatoriui – metalų oksidams.

   propanas                                propenas

2. Hidrinant alkinus:

    propinas                                      propenas

3. Dihalogenalkanus, kuriuose halogeno atomai yra prie gretimų C atomų, veikiant Mg arba Zn:

  1 ,2 - dibrompropanas                    propenas

 

4. Halogenalkanus veikiant alkoholiniu kalio šarmo tirpalu:

   1 - brompropanas                            propenas

5. Dehidratuojant alkoholius, kaip katalizatorių naudojant koncentruotą sieros rūgštį:

     etanolis                                      etenas

 

Fizikinės savybės

Pirmieji trys alkenų homologinės eilės nariai turintys (C₂ – C₄) – dujos, (C₅ – C₁₈) – skysčiai, (C₁₉ ir >) – kietos medžiagos. Alkenai netirpsta vandenyje, bet labai gerai tirpsta nepoliniuose tirpikliuose (benzene, trichlormetane, žibale). Jie yra lengvesni už vandenį, virimo temperatūra didėja, didėjant anglies atomų skaičiui molekulėje. Alkenams būdingas specifinis aštrus kvapas.

 

Cheminės savybės

Alkenams būdingos prisijungimo, oksidacijos ir polimerizacijos reakcijos.

1. Prisijungimo reakcijos.

a) reaguoja su vandeniliu (hidrinimas):

        propenas                                    propanas

b) reaguoja su halogenais (halogeninimas):

        propenas                            1, 2 - dibrompropanas

Ši reakcija yra alkenų atpažinimo reakcija – alkenai blukina bromo vandenį.

c) reaguoja su vandenilio halogenidais (Markovnikovo taisyklė: vandenilio atomas prisijungia prie labiau hidrinto anglies atomo, o halogeno atomas – prie kito anglies atomo. Prisijungimas vyksta prie anglies atomų, tarp kurių yra dvigubasis ryšys):

    propenas                              2 - brompropanas

d) reaguoja su vandeniu (hidratacijos reakcija):

     propenas                                    2 - propanolis

2. Oksidacijos reakcijos.

a) blukina kalio permanganato tirpalą – kokybinė alkenų atpažinimo reakcija:

b) aukštoje temperatūroje alkenai dega iki CO₂ ir H₂O išskirdami didelį kiekį šilumos:

2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

3. Polimerizacijos reakcijos.

Vienodų molekulių susijungimas į didesnes vadinamas polimerizacija. Monomeras – pradinis junginys (mažos molekulinės masės), iš kurio sintetinamas polimeras (stambiamolekulis junginys). Polimerizacijos laipsnis n – monomero grandžių skaičius polimero makromolekulėje.

       etenas                               polietenas
   (monomeras)                        (polimeras)

 

Panaudojimas

Dujinis etenas pagreitina vaisių ir daržovių nokimą, yra žaliava aukšto oktaninio skaičiaus kurui, plastikui, etanoliui, etano oksidui, halogenalkanams gaminti.

Ypač plačiai naudojami alkenų polimerizacijos reakcijų produktai.