6.2. Angliavandeniliai

6.2.1.2. Cikloalkanai

Ciklinės struktūros sotieji angliavandeniliai, kurių bendroji formulė CnH2n, vadinami cikloalkanais.

Nomenklatūra

Cikloalkanų pavadinime šalia atitinkamo alkano pavadinimo rašoma ciklo-. Pirmieji keturi cikloalkanai:

Ciklopropanas         

Ciklobutanas          
  

Ciklopentanas       

Cikloheksanas       

Jeigu yra pakaitų, tai cikle esantys anglies atomai numeruojami taip, kad pakaitai turėtų mažiausius skaičius, pvz.:

 1,2 – dimetilciklobutanas

Jeigu šoninės grandinės anglies atomų skaičius yra didesnis už cikle esančių anglies atomų skaičių, tai pagrindine grandine tampa šoninė ciklo grandinė, pvz.: 1 – ciklopropilbutanas, bet ne butilciklopropanas.


 

Paplitimas gamtoje

Dažniausiai cikloalkanai randami įvairių rūšių naftoje, todėl dar vadinami naftenais. Plačiausiai paplitę penkianariai ir šešianariai cikloalkanai.

Gavimas

Pramonėje cikloalkanai gaunami dehidrinant alkanus:


   propanas                ciklopropanas 

Laboratorijoje cikloalkanai ciklizuojant dihalogenalkanus, esant Na arba Zn:


       1,4 - dibrombutanas                         ciklobutanas


Fizikinės savybės

Ciklopropanas ir ciklobutanas yra dujos, o ciklopentanas ir cikloheksanas – skysčiai. Cikloalkanai lengvesni už vandenį ir jame netirpsta, bet tirpsta organiniuose tirpikliuose (benzene, dietileteryje). Jų virimo ir lydymosi temperatūros aukštesnės už atitinkamų alkanų ir alkenų, turinčių tiek pat anglies atomų.

Cheminės savybės

1. Prisijungimo reakcijos. Lengviau prisijungimo reakcijose dalyvauja mažų ciklų cikloalkanai (gali prisijungti vandenilį, halogenus):



  ciklobutanas              butanas



 ciklobutanas                     1,4 - dichlorbutanas

Kuo mažesnis ciklas, tuo cikloalkanas aktyviau dalyvauja prisijungimo reakcijose, o kuo ciklas didesnis, tuo būdingesnės pakaitų reakcijos.

2. Pakaitų reakcijos.

       

        cikloheksanas                      chlorcikloheksanas

Panaudojimas

Cikliniai junginiai naudojami parfumerijos pramonėje. Ciklopropanas naudojamas medicinoje narkozei. Ciklopentano ir jo darinių, cikloheksano yra variklių kuro ir alyvų sudėtyje. Cikloheksanas naudojamas poliamidinio pluošto (nailono 6,6) sintezėje.