Teorinė medžiaga su pavyzdžiais

Angliavandeniliai, kurių bendroji formulė C_nH_2n+2 ir visi anglies atomai sujungti viengubuoju ryšiu, yra vadinami sočiaisiais angliavandeniliais arba alkanais. Bendrojoje alkanų formulėje indeksas n – sveikasis skaičius, rodantis anglies atomų skaičių, nuo kurio priklauso pavadinimas.

Nomenklatūra

Alkanų pavadinimai sudaromi su priesaga –an – ir galūne –as, pvz. CH₄ – metanas, C₃H₈ – propanas ir kt. Visos alkanų nomenklatūros taisyklės pateiktos 6.1. skyriuje.

Homologai ir izomerai

1 lentelėje (6.1. skyrius) pateikta alkanų homologinė eilė. Panašios struktūros junginiai, besiskiriantys viena arba keliomis –CH₂– grupėmis, vadinami homologais, o nuosekliai vienas po kito einantys homologai sudaro homologinę eilę. –CH₂– grupė vadinama homologiniu skirtumu.

Homologai pvz. metanas (CH₄) ir propanas (C₃H₈).

Izomerai – žr. skyrių „Įvadas į organinę chemiją“. Alkanams būdinga anglies atomų grandinės izomerija. Daugėjant anglies atomų alkane daugėja ir jo izomerų.

Paplitimas gamtoje

Metanas susidaro gamtoje yrant be oro augalų ir gyvūnų liekanoms. Todėl pastaruoju metu atliekų tvarkymo aikštelėse šiuolaikinėmis atliekų perdirbimo technologijomis surinktas metanas naudojamas kaip kuras. Pelkėtose vietose kylantys burbuliukai yra taip pat daugiausiai metano dujos. Nors metanas silpnai tirpsta vandenyje, vandenynų dugne susidaro metano hidratai CH₄ ^. nH₂O.

Metano išsiskiria akmens anglių kloduose ir susikaupia šachtose. Todėl metanas – dažna avarijų (sprogimų) priežastis. Alkanai yra viena iš pagrindinių naftos sudedamųjų dalių ir yra viena iš svarbiausių “šiltnamio efekto” priežasčių.

Kietos būsenos alkanai įeina į bičių vaško ir kai kurių augalų lapų, žiedų bei sėklų vaško sudėtį.

Gavimas

Pramonėje alkanai gaunami iš gamtinių dujų ir naftos.

Laboratorijoje alkanai gali būti gaunami įvairiais būdais:

1. Tiesioginė sintezė iš elementų aukštoje temperatūroje (450 – 470 ^oC), dideliame slėgyje (300 at) ir dalyvaujant katalizatoriams (Mo, W arba Ni oksidai):

C + 2H₂ → CH₄

2. Natrio acetatą kaitinant (250 – 300 ⁰C) su kietu natrio šarmu:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

3. Hidrinant alkenus (žr. 6.2.2.1. skyrių).

4. Metanas gaunamas aliuminio karbidui reaguojant su vandeniu (hidrolizės reakcija):

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

4. Viurco sintezė. Halogenalkanai reaguoja su metaliniu natriu arba kaliu ir sudaro alkanus, kurių molekulėse anglies atomų yra tiek, kiek jų buvo dviejose halogenalkano molekulėse:

2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl

2C₂H₅Cl + 2Na → C₄H₁₀ + 2NaCl

Fizikinės savybės

Didėjant alkanų molekulinei masei, kinta ir jų fizikinės savybės -  kyla virimo temperatūra, didėja tankis ir klampa. Pirmieji keturi alkanų homologinės eilės nariai turintys (C₁ – C₄) – dujos, (C₅ – C₁₅) – skysčiai, (C₁₆ ir >) – kietos medžiagos. Visi alkanai lengvesni už vandenį, jame netirpsta tačiau gerai tirpsta organiniuose tirpikliuose (benzene, dietileteryje).

Labai svarbios organinių medžiagų charakteristikos yra virimo ir lydymosi temperatūros. Didėjant alkanų santykinei molekulinei masei, didėja jų tankis, virimo bei lydymosi temperatūros.

Alkanai yra bespalviai. Dujiniai ir kietieji alkanai neturi kvapo, skystieji – kvepia benzinu.

Cheminės savybės

Alkanai neprisijungia vandenilio ir kitų cheminių elementų. Jiems būdingos pakaitų reakcijos.

1. Pakaitų reakcijos (žr. 4.1. skyrių) su halogenais (halogeninimo reakcijos). Pramonėje halogeninimo reakcijos vykdomos 300–400 ^oC temperatūroje. Jos gali vykti ir kambario temperatūroje, tačiau reikia saulės šviesos arba apšvitinti ultravioletiniais spinduliais:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
                            chlormetanas

Esant halogenų pertekliui, palaipsniui gali būti pakeisti visi vandenilio atomai:

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
                          dichlormetanas

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl
                           trichlormetanas

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl                                   
                        tetrachlormetanas

Pakaitų reakcijos su bromu vyksta lėčiau, su jodu visai nevyksta, o su fluoru vyksta labai audringai su sprogimu, todėl jis naudojamas labai išimtinais atvejais.

2. Oksidacijos reakcijos. Aukštoje temperatūroje alkanai ore dega iki CO₂ ir H₂O išskirdami didelį kiekį šilumos. Ši oksidacijos reakcija turi didžiulę praktinę reikšmę, nes ja paremtas dujinių ir skystųjų alkanų naudojimas kurui.

C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O

Metano ir oro mišiniai yra sprogūs.

3. Pirolizės reakcija – organinių medžiagų skaidymas aukštoje temperatūroje (1100-1200 ^oC) be oro, susidarant suodžiams ir vandeniliui:

CH₄ → C + 2H₂

4. Dehidrinimo reakcija – vandenilio atskėlimo reakcija. Ši reakcija naudojama nesočiųjų angliavandenilių gavimui iš alkanų.

5. Krekingas – didelės molinės masės alkanų skaidymas į mažesnės molinės masės alkanus ir alkenus aukštoje temperatūroje (> 450 ^oC):

C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

Panaudojimas

Alkanai plačiai naudojami kaip vidaus degimo variklių kuras. Sintetinant alkanus iš jų gaunami chlorintieji junginiai, pavyzdžiui, chlormetanas. Jis naudojamas kaip šaldymo agentas šaldytuvuose. Pramonėje metanas yra pagrindinė žaliava vandeniliui gauti.