Teorinė medžiaga su pavyzdžiais

Aminai yra svarbi azoto turinčių organinių junginių klasė. Tai – amoniako dariniai, kurių molekulėse vienas ar keli vandenilio atomai pakeisti angliavandenilių pakaitais. Aminuose yra aminogrupė –NH₂, sujungta su anglies atomų grandine. Priklausomai nuo to, kelios angliavandenilio grupės prijungtos prie azoto atomo, aminai skirstomi į pirminius R – NH₂, antrinius R₂NH ir tretinius R₃N:

 Jeigu pakaitas yra aromatinis ciklas – tai tokie aminai vadinami arilaminais.

                    
         fenilaminas (anilinas)

 

Nomenklatūra

Pagal IUPAC nomenklatūrą pirminių aminų pavadinimai sudaromi prie angliavandenilio, turinčio prijungtą aminogrupę, pavadinimo šaknies pridedant žodį aminas:

                            

         metanaminas           2-propanaminas

Rašant pavadinimus antriniams ir tretiniams aminams, prie azoto atomo esantis pakaitas su ilgiausia anglies atomų grandine laikomas pagrindiniu, o prieš jį abėcėlės tvarka surašomi kiti pakaitai. Jeigu aminas antrinis, tai prieš pakaitą rašome N-, o jeigu tretinis aminas, prieš pakaitus rašome N,N-. Pvz.:

      

              N-metiletanaminas            N,N-dimetiletanaminas
                 (Etilmetilaminas)                  (dimetiletilaminas)

Aminams pavadinti dažnai taikomas paprastesnis būdas: išvardinami visi pakaitai ir gale parašomas žodis „aminas“. (pavadinimai parašyti raudona spalva). Šį būdą toliau naudosime vadinant aminus.

 

Izomerija

Aminams būdinga anglies atomų grandinės, funkcinės grupės padėties ir pakaitų padėties izomerija. Pirminiai, antriniai ir tretiniai aminai tarpusavyje yra izomerai:

            propilaminas                      izopropilaminas                 etilmetilaminas            trimetilaminas

 

Paplitimas gamtoje

Aminai – vieni iš labiausiai paplitusių medžiagų gamtoje. Trimetilamino yra žuvų taukuose. Aminams būdingą aštrų kvapą galima pajusti žuvų parduotuvėje (kuo žuvis nešviežesnė, tuo stipresnis juntamas aštrus, specifinis aminų kvapas), pvz., yrančios silkės kvapą lemia trimetilamino kvapas. Aminogrupė yra vaistuose, dažuose, plastikuose ir kt. medžiagose.

 

Gavimas

Pirminiai aminai gaunami halogenalkanus veikiant amoniaku:

 
      brommetanas                     metanaminas 
                                                (metilaminas)

 

      brometanas                                   etanaminas
                                                            (etilaminas)

 Antriniai aminai gaunami halogenalkanus veikiant pirminiais aminais:

    
metanaminas              brometanas              N-metiletanaminas 
                                                                         (etilmetilaminas)

 
       etanaminas           brommetanas        N-metiletanaminas
                                                                      (etilmetilaminas)

Tretiniai aminai gaunami halogenalkanus veikiant antriniais aminais:

    
  N-metiletanaminas        brommetanas             N,N-dimetiletanaminas
   (etilmetilaminas)                                                    (dimetiletilaminas)

Anilinas gaunamas redukuojant nitrobenzeną alavu praskiestoje druskos rūgštyje:

        
     Nitrobenzenas              fenilaminas 
                                           (anilinas)

 

Fizikinės savybės

Mažesnės molinės masės alifatiniai aminai (metilaminas, etilaminas, dimetilaminas ir trimetilaminas) yra dujos, didesnės – skysčiai arba kietosios medžiagos. Dujinės būsenos aminai turi aštrų specifinį kvapą. Pirminiai ir antriniai aminai gali sudaryti vandenilinius ryšius tarpusavyje arba su vandens molekulėmis:

Dėl to šių aminų virimo temperatūros aukštesnės, nei panašios molinės masės alkanų, pvz. propanas verda -42,1°C temperatūroje, o etilaminas verda +16,6°C temperatūroje. Dėl to kad pirminiai ir antriniai aminai sudaro vandenilinius ryšius su vandens molekulėmis, jie gerai tirpsta vandenyje, o tretiniai aminai – silpnai. Didėjant aminuose angliavandenilio pakaito santykinei molekulinei masei, aminų tirpumas vandenyje mažėja.

Aromatinis aminas – anilinas – bespalvis, aliejaus pavidalo, savito kvapo skystis. Gerai tirpsta etanolyje, eteryje, benzene, blogai tirpsta vandenyje, užšąla -5,96°C, verda 184,4°C temperatūroje.

 

Cheminės savybės

Aminai savo sandara panašūs į amoniaką – jie pasižymi bazinėmis savybėmis. Vandeniniame tirpale vyksta tokia pusiausvyroji reakcija:

      CH₃CH₂NH₂ + H₂O ↔ CH₃CH₂NH₃⁺ + HO^-

Susidaręs hidroksido jonas lemia bazines amino tirpalų savybes. Lakmusas amino tirpale nusidažo mėlynai, o fenolftaleinas – violetine spalva.

Bazinės aminų savybės priklauso nuo azoto atome esančios laisvosios elektronų poros, susidariusio teigiamojo jono patvarumo bei amino tirpumo.

Pagal bazinių savybių stiprumą alkilaminų, anilino ir amoniako eilė yra tokia:

       
       Anilinas     amoniakas  metilaminas           N-metiletanaminas

    Aromatinis aminas                             pirminis aminas                         antrinis aminas

                   BAZINĖS SAVYBĖS STIPRĖJA

 

1. Aminai reaguoja su rūgštimis, susidaro amonio druskos:

    H₃C-NH₂ + HCl → [CH₃-NH₃]⁺Cl<sup>-

   Metilaminas            metilamonio chloridas</sup>

 

  

Anilinas                          fenilamonio chloridas

2. Anilinas dalyvauja pavadavimo reakcijose, pvz. reaguoja su halogenais, azoto (nitrato) rūgštimi:

  
Anilinas                           2,4,6 - tribromanilinas

 

  
Anilinas                            2,4,6 - trinitroanilinas

 

Panaudojimas

Aminai yra dažiklių, pesticidų, polimerų, korozijos inhibitorių, antioksidantų ir kt. tarpiniai produktai. Oksiduojant aniliną galima gauti įvairius spalvotus junginius. Anilinas taip pat naudojamas vaistų, pesticidų bei sprogstamųjų medžiagų gamyboje.