Teorinė medžiaga su pavyzdžiais

Anglies ir vandenilio junginiai, kurių molekulėse yra benzeno ciklas, vadinami arenais (aromatiniais angliavandeniliais). Jų bendroji formulė C_nH_2n-6.

Nomenklatūra ir izomerija

Paprasčiausias arenas yra benzenas (C₆H₆). Benzeno struktūrinė formulė:

Benzenas be vieno vandenilio atomo vadinamas fenilo pakaitu –C₆H₅.

Aromatinių angliavandenilių nomenklatūra skiriasi nuo kitų angliavandenilių savo trivialiaisiais pavadinimais (6.1. skyrius), kurie vartojami dažniau nei IUPAC pavadinimai.

        

metibenzenas (toluenas)

Jeigu benzeno cikle yra ne vienas, o keli pakaitai, tai jame anglies atomai numeruojami taip, kad skaičių (kurie žymi pakaitų vietas) suma būtų mažiausia. Pakaitų pavadinimai rašomi abėcėlės tvarka:

Pakaitų padėtys nurodomos skaičiais arba priešdėliais:

orto- kai pakaitai išsidėstę prie gretimų anglies atomų. Rašant pavadinimą, nurodoma tik raidė o - :

                 

o - dimetilbenzenas (1,2 - dimetilbenzenas)

meta- kai pakaitai vienas nuo kito atskirti vienu anglies atomų. Rašant pavadinimą, nurodoma tik raidė m - :

               

m - dimetilbenzenas (1,3 - dimetilbenzenas)

para- kai pakaitai vienas nuo kito atskirti dviem anglies atomais. Rašant pavadinimą, nurodoma tik raidė p - :

               

p - dimetilbenzenas (1,4 - dimetilbenzenas)

 

Paplitimas gamtoje

Daug aromatinių junginių randama naftoje ir akmens anglių perdirbimo produktuose.  Benzenas ir jo homologai yra toksiški, o kai kurie sukelia vėžį. Buvimas ten, kur ore yra benzeno, randamo prastesnės kokybės cigaretėse, benzino garuose, žmogui gali sukelti įvairius sveikatos sutrikimus. Atliekant eksperimentus su aromatiniais junginiais būtina dirbti traukos spintoje.

 

Gavimas

Aromatinių angliavandenilių šaltiniai yra akmens anglių koksavimo produktai (degutas, koksavimo dujos) ir nafta. Gavimo būdai:

1. Dehidrinant alkanus:

heksanas           benzenas

   

heptanas         metilbenzenas (toluenas)

2. Dehidrinant cikloalkanus:

     

cikloheksanas      benzenas

3. Trimerizuojant etiną susidaro benzenas:

etinas                   benzenas

 

Fizikinės savybės

Benzenas kambario temperatūroje yra specifinio kvapo bespalvis, takus, skaidrus, savito kvapo, , netirpstantis vandenyje skystis. Lengvesnis už vandenį. Šaldomas lengvai kristalizuojasi. Benzeno lydymosi temperatūra +5,53 °C, virimo temperatūra 80,1 °C. Benzenas ir jo homologai toksiški, kai kurie kancerogeniški.

 

Cheminės savybės

Benzenui būdingos pakaitų, prisijungimo reakcijos. Aromatinis žiedas labai atsparus oksidatoriams. Tik su dideliu vargu labai stiprūs oksidatoriai gali ji suardyti. Kai kurie benzeno dariniai polimerizuojasi.

1. Pakaitų reakcijos. Benzeno ar kito aromatinio žiedo vandenilio atomus galima pakeisti halogenais, nitro, sulfo ir kitomis grupėmis.

a) reaguoja su halogenais:

benzenas                     brombenzenas

b) nitrinasi. Veikiant aromatinius žiedus azoto ir sieros rūgščių mišiniu, vieną vandenilį pakeičia azoto rūgšties liekana – nitrogrupė (nitrinimo reakcija).

benzenas                       nitrobenzenas

 2. Prisijungimo reakcijos. Šios reakcijos vyksta suardžius stabilią benzeno ciklinę sistemą.

a) reaguoja su vandeniliu (hidrinimo reakcija):

benzenas                   cikloheksanas

b) reaguoja su halogenais (halogeninimas).

benzenas                         1,2,3,4,5,6 - heksachlorcikloheksanas

3. Oksidacijos reakcijos. Arenai dega ore rūkstančia liepsna iki CO₂ ir H₂O:

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

Benzenas su vandeniniu kalio permanganato tirpalu nereaguoja, o alkilbenzenai oksiduojasi iki benzenkarboksirūgšties:

     

metilbenzenas       benzenkarboksirūgštis
 

4. Polimerizacijos reakcijos Vinilbenzenas (stirenas) gali polimerizuotis iki polivinilbenzeno (polistireno):

stirenas                          polistirenas

 

Panaudojimas

Benzenas – yra labiausiai paplitęs arenas. Jis – geras riebalų, kaučiukų, lakų, polimerų tirpiklis. Iš benzeno ir tolueno gaminami dažai, vaistai, sprogstamosios medžiagos (trinitrotoluenas), augalų apsaugos priemonės, plastikai, sintetiniai pluoštai.