Teorinė medžiaga su pavyzdžiais

Aromatiniai angliavandenilių dariniai, kurių molekulėse hidroksigrupė susijungusi su benzeno ciklu, vadinami fenoliais.

Nomenklatūra ir izomerija

Fenoliai gali būti vienhidroksiliai ir daugiahidroksiliai:

Pagal IUPAC nomenklatūrą fenolius priimta vadinti kaip pirmojo jų eilės nario fenolio darinius.

Anglies atomus benzeno cikle pradedama numeruoti nuo hidroksigrupės, pavyzdžiui, 3-metilfenolis:

            

Fenoliams būdinga tarpklasinė izomerija. Medžiagos, kurių molekulėse hidroksigrupė nėra tiesiogiai prisijungusi prie benzeno ciklo, nėra vadinamos fenoliais.

Jeigu hidroksigrupė prie benzeno ciklo prisijungusi netiesiogiai, o per –CH₂– ar kitą ryšį, toks darinys vadinamas aromatiniu alkoholiu.

2-metilfenolis ir fenilmetanolis yra izomerai (ta pati molekulinė formulė C₇H₈O), bet nėra homologai.

Gavimas

Fenolis pramonėje sintetinamas iš benzeno. Pirmiausia iš benzeno sudaromas izopropilbenzenas, o šis verčiamas fenoliu. Šalutinis produktas – propanonas.

   

benzenas                                        izopropilbenzenas

 

 izopropilbenzenas            fenolis           propanonas

 

Laboratorijoje fenolis gaunamas taip pat iš benzeno. Pirmiausia benzenas veikiamas chloru - susidaro chlorbenzenas. Po to chlorbenzenas reaguoja su šarmu ir susidaro fenolis.

 benzenas                       chlorbenzenas

 

   

chlorbenzenas                            fenolis

 

Fizikinės savybės

Fenolis – specifinio (guašo) kvapo kieta medžiaga. Ore bespalviai fenolio kristalai greitai oksiduojasi ir tampa rausvos spalvos. Šaltame vandenyje mažai tirpus (6,7 g/100 g vandens), o karštame gali tirpti neribotai. Fenolio lydymosi temperatūra 40,9 °C, virimo temperatūra 182 °C.

 

Cheminės savybės

Vandeniniam fenolio tirpalui būdingos silpnos rūgštinės savybės. Dėl šios priežasties vandeninis fenolio tirpalas vadinamas karbolio rūgštimi.

1. Reaguoja su aktyviais metalais:

  

     fenolis                         natrio fenoliatas

2. Reaguoja su šarmais (skirtingai negu vienhidroksiliai ir daugiahidroksiliai alkoholiai):

   

  fenolis                              natrio fenoliatas

3. Reaguoja su bromo vandeniu – brominimo reakcija:

   

fenolis                            2,4,6 – tribromfenolis

4. Reaguoja su nitrato (azoto) rūgštimi – nitrinimo reakcija:

   

fenolis                                     2,4,6 – trinitrofenolis (pikrino rūgštis)

5. Fenolio kokybinė atpažinimo reakcija – su FeCl₃ tirpalu susidaro violetinės spalvos tirpalas:

6C₆H₅OH + FeCl₃ → 3HCl + H₃[Fe(OC₆H₅)₆]

6. Fenoliui būdingos polikondensacijos reakcijos.

 

Panaudojimas

Fenoliai naudojami dervoms, poliamidams, dažikliams, vaistams, baktericidams, pesticidams, sprogstamosioms medžiagoms gaminti. Fenolis kaip antiseptinė priemonė naudojama medicinoje ir stomatologijoje.