Teorinė medžiaga su pavyzdžiais

Daugiahidroksiliai alkoholiai – tai organiniai junginiai, kurių molekulėse yra kelios hidroksigrupės, sujungtos su angliavandenilio pakaitais.

Nomenklatūra

Paprasčiausi daugiahidroksiliai alkoholiai yra 1,2-etandiolis (etilenglikolis), 1,2,3-propantriolis (glicerolis):

Izomerija

Polihidroksiliams alkoholiams būdinga funkcinių grupių tarpusavio padėties izomerija:

Gavimas

1. Polihidroksilius alkoholius galima gauti halogenintus angliavandenilius veikiant vandeniu:

       

1,2 - dichloretanas                  1,2 - etandiolis

2. Etilenglikolis susidaro oksiduojant eteną kalio permanganato tirpalu:

3. Glicerolis gaunamas iš riebalų, juos hidrolizuojant.

 

1,2 - etandiolio ir 1,2,3 - propantriolio fizikinės savybės

1,2-etandiolis (etilenglikolis) – tai bespalvis, klampus, labai nuodingas, gerai tirpstantis vandenyje (dėl vandenilinių ryšių tarp vandens ir daugiahidroksilių alkoholių susidarymo) skystis. Etilenglikolis – saldus, lipnus skystis, todėl kartais jo išgeriama per klaidą (vietoj likerio). Mirtina dozė – 100–150 ml, toksinė – 50 ml.

Etilenglikolis yra kraujagyslių ir protoplazmos nuodas. Labiausiai pažeidžiamios kepenys ir inkstai. Ūmiai apsinuodijęs žmogus miršta po 1-2 parų.

1,2,3-propantriolis (glicerolis) – tai bespalvis, bekvapis, saldus, klampus, gerai tirpstantis vandenyje bei labai gerai sugeriantis drėgmę skystis. Geras tirpiklis – tirpina daugelį organinių ir neorganinių junginių. Priešingai negu 1,2-etandiolis, jis visai nenuodingas, todėl naudojamas ne tik dervų, sprogstamųjų medžiagų, bet ir vaistų, kosmetikos gamyboje bei maisto pramonėje.

 

Cheminės savybės

1. Polihidroksiliai alkoholiai kaip ir vienhidroksiliai reaguoja su šarminiais metalais, bet nereaguoja su šarmais:

    

1,2 - etandiolis                         natrio etilenglikoliatas

2. Polihidroksiliai alkoholiai kaip ir vienhidroksiliai reaguoja su koncentruotais vandenilio halogenidais:

   

1,2 - etandiolis                1,2 - dichloretanas

3. Reaguoja su šviežiai pagamintu vario hidroksidu – polihidroksilių alkoholių atpažinimo reakcija. Susidaro ryškiai mėlynos spalvos tirpalas (vario gliceratas, vario glikoliatas):

     

1,2 - etandiolis                               vario glikoliatas

   

1,2,3 - propantriolis                        vario gliceratas

4. Glicerolis reaguoja su azoto (nitrato) rūgštimi. Esterinimo reakcijos (žr. 6.6. skyrių) metu susidaro nitroglicerolis, kuris naudojamas medicinoje bei sprogstamųjų medžiagų gamybai:

   

     glicerolis                                        nitroglicerolis

Panaudojimas

35–55% vandeninis etilenglikolio tirpalas labai geras antifrizas (medžiaga pažeminanti skysčių užšalimo temperatūrą) – užšąla daug žemesnėje temperatūroje negu vanduo (36,4% vandeninis etilenglikolio tirpalas užšąla –20°C temperatūroje, o 52,6% koncentracijos užšąla –40°C temperatūroje). Jo yra stabdžių skystyje. Etilenglikolis naudojamas lavsano, poliuretano ir kt. plastikų gamybai.

Glicerolis naudojamas dervų, sprogstamųjų medžiagų, vaistų bei kosmetikos gamyboje, odos bei maisto pramonėse.